Charlie Harper (Charlie Sheen) genießt sein freizügiges Single-Leben und sein Haus am Strand von Malibu Beach - bis plötzlich sein jüngerer Bruder Alan (Jon Cryer) und sein kleiner Neffe Jake (Angus T. Jones) vor der Tür stehen und bei ihm einziehen wollen!
Charlie Harper ist ein überzeugter Junggeselle, der sein Leben in seinem Strandhaus in Malibu genießt. Er ist Mitte 40 und hat einen erfolgreichen Werbejingle komponiert, der ihm einiges an Reichtum eingebracht hat. Er trinkt gerne und viel Alkohol und verbringt seine Zeit größtenteils auf Partys und mit dem Erobern von Frauen. Er trägt gerne Shorts in Kombination mit Bowling-Hemden. Charlie hat ein sehr kompliziertes Verhältnis zu seiner Mutter Evelyn. Sein Vater starb, als er noch ein Kind war und seine Mutter hatte daraufhin diverse andere Beziehungen, in denen sie jeweils den dominanten Part übernahm. Er gibt unter anderem ihr die Schuld daran, dass er unfähig ist, eine Beziehung zu führen.
Charlie Harper wird von dem Schauspieler Charlie Sheen gespielt, der unter anderem in den Filmen Platoon und Wall Street mitgewirkt hat. Er stammt aus einer Schauspielerfamilie und ist wiederholt wegen Drogenmissbrauchs und Gewalt gegenüber Frauen in den Schlagzeilen gewesen.
Walden wägt seine nächsten Schritte ab, nachdem sein sorgfältig geplanter Heiratsantrag mit Michael Bolton schief gelaufen ist.
Charlie Sheen wurde durch die Serie vorübergehend zum bestbezahlten Schauspieler im US-amerikanischen Fernsehen. Angeblich bekam er ab der achten Staffel 1,25 Millionen US-Dollar pro Folge. Angus T. Jones wiederum war bis zu seiner Volljährigkeit der bestbezahlte minderjährige Schauspieler des Landes, mit 250.000 US-Dollar Gage pro Episode.
Nach acht Staffeln wurde der Vertrag mit Charlie Sheen nicht mehr verlängert. Grund dafür waren unter anderem gesundheitliche Probleme des Schauspielers, der mit einer Drogensucht zu kämpfen hatte. Außerdem hatte sich Sheen in einem Interview wiederholt beleidigend gegenüber dem ausführenden Produzenten der Sendung, Chuck Lorre, geäußert. Daraufhin wurde die Ausstrahlung der achten Staffel von ursprünglich geplanten 24 auf nur 16 Folgen verkürzt.
Die neunte Staffel der Sendung beginnt mit dem Begräbnis von Charlie Harper und ein neuer Protagonist, der Milliardär Walden Schmidt (gespielt von Ashton Kutcher), wird vorgestellt.
In der elften Staffel wurde außerdem der Vertrag von Angus T. Jones nicht verlängert. Der Schauspieler hat sich mittlerweile dem streng christlichen Glauben der Siebenten-Tags-Adventisten zugewandt und bezeichnet die Serie öffentlich als „Dreck". 2014 gab er an, nur dann wieder als Schauspieler zu arbeiten, wenn es sich um eine Bibel-basierte Geschichte handeln würde.